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Exercícios de Química

Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado)

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A isomeria plana ou constitucional ocorre quando há diferenças entre as fórmulas estruturais planas dos compostos químicos de mesma fórmula molecular.

Questão 1

(Mackenzie) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

a) metóxi-metano e etano
b) pentanal e 2-metil-1-butanol
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
e) trimetilamina e etildimetilamina

Ver Resposta

Alternativa correta: c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano

a) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

metóxi-metano	etano
$reto H com 3 subscrito reto C menos reto O menos CH com 3 subscrito$	$reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 3 subscrito$
C₂H₆O	C₂H₆

b) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

pentanal	2-metil-1-butanol
$reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CHO$	$Error converting from MathML to accessible text.$
C₅H₁₀O	C₅H₁₂O

c) CORRETA. Ocorre a isomeria de cadeia entre os dois alcanos.

3-metil-pentano	2,3-dimetil-butano
$tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos CH menos linha com blank blank blank blank linha vertical blank linha com blank blank blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank blank linha com blank blank blank fim da tabela$	$tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos CH menos linha com blank blank linha vertical blank linha vertical blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela$
C₆H₁₄	C₆H₁₄

d) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

1,2-di-hidróxi-propano	ácido propanoico
$tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank linha vertical linha com blank blank OH blank OH fim da tabela$	$tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos reto C igual a linha com blank blank blank blank linha vertical blank linha com blank blank blank blank OH blank fim da tabela tabela linha com blank linha com reto O linha com blank linha com blank fim da tabela$
C₃H₉O₂	C₃H₆O₂

e) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

trimetilamina	etildimetilamina
$tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos reto N menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela$	$tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos reto N menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank linha com menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha com blank blank fim da tabela$
C₃H₉N	C₄H₁₁N

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Ainda com dúvidas? Pergunta ao Ajudante IA do Toda Matéria

Questão 2

(PUC-MG) Analise os compostos a seguir.

1. CH₃COCH₃
2. CH₃COOCH₃
3. CH₃CH₂CHO
4. CH₃CH₂COOH
5. CH₃CH₂CH₂OH
6. CH₃OCH₂CH₃

São isômeros os pares:

a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6

Ver Resposta

Alternativa correta: c) 1 e 3; 2 e 4

Os compostos apresentados na questão possuem diferentes funções orgânicas. Logo, o tipo de isomeria que ocorre é a funcional. Escrevendo a fórmula molecular de cada um dos compostos, temos:

C₃H₆O
C₃H₆O₂
C₃H₆O
C₃H₆O₂
C₃H₈O
C₃H₈O

Observando as fórmulas moleculares, vemos que 1 e 3 possuem a mesma fórmula, tratam-se de isômeros de função, pois CH₃COCH₃ é uma cetona e CH₃CH₂CHO é um aldeído.

2 e 4 também são isômeros de função, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas CH₃COOCH₃ é um éster e CH₃CH₂COOH é um ácido carboxílico.

Embora o par 5 e 6 não apareça como alternativa, também são isômeros de função. CH₃CH₂CH₂OH é um álcool e CH₃OCH₂CH₃ é um éter.

Questão 3

(Uespi) Quantos isômeros existem com a fórmula C₄H₁₀?

a) 2
b) 1
c) 3
d) 4
e) 5

Ver Resposta

Alternativa correta: a) 2.

Os possíveis isômeros para hidrocarbonetos de fórmula C₄H₁₀são isômeros de cadeia, pois existem dois alcanos que diferem pelo tamanho da cadeia principal devido à existência de ramificações.

Butano

Isobutano

tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos linha com blank blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela

tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela

Veja também: Isomeria

Questão 4

(UFJF) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros
podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

Ver Resposta

Alternativa correta: a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.

Composto	Fórmula molecular	Fórmula estrutural
2-pentanona	C₅H₁₀O	$tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos reto C menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto O espaço fim da célula fim da tabela$
3-pentanona	C₅H₁₀O	$tabela linha com célula com espaço espaço reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço reto O espaço fim da célula fim da tabela$
metil-butanona	C₅H₁₀O	$tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos reto C menos linha com blank blank linha vertical blank ║ blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank reto O blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela$
etil-butanona	C₆H₁₂O	$tabela linha com blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH fim da célula menos reto C menos linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical fim da célula blank ║ blank linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto C com 2 subscrito reto H com 5 subscrito fim da célula blank reto O blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela$
pentanal	C₅H₁₀O	$tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos reto C igual a reto O fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço fim da célula fim da tabela$
2-pentanol	C₅H₁₂O	$tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH espaço fim da célula fim da tabela$
ciclopentanona	C₅H₈O

Observe que os compostos com mesma fórmula molecular (C₅H₁₀O) da 2-pentanona são: 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. Portanto, esse compostos são isômeros. Confira a seguir os tipos de isomeria que ocorrem.

Isômeros de posição: 2-pentanona e 3-pentanona, pois a carbonila está localizada em diferentes carbonos.

Isômeros de cadeia: 2-pentanona e metil-butanona, pois as cadeias carbônicas são diferentes.

Isômeros de função: 2-pentanona e pentanal, pois possuem diferentes grupos funcionais.

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Veja também: Isomeria plana

Questão 5

(ITA) Um alcano pode ser um isômero de:

a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.
b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.
c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligação tripla.
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

Ver Resposta

Alternativa correta: c) outro alcano de mesma fórmula molecular.

a) ERRADA. O número de hidrogênios de alcanos e alcenos são diferentes devido à existência de ligações duplas na cadeia de um alceno. Enquanto um alcano tem fórmula geral C_nH_2n_{+ 2}, o alceno tem fórmula geral C_nH_2ne, portanto, não podem ser isômeros.

b) ERRADA. Um alceno pode ser isômero de um cicloalcano, pois podem ter a mesma fórmula molecular.

c) CORRETA. Ocorre uma isomeria de cadeia, que varia de acordo com o número de ramificações.

d) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral C_nH_2n_{+ 2}, enquanto um alcino tem fórmula geral C_nH_2n_{- 2}.

e) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral C_nH_2n_{+ 2}, enquanto um alcadieno tem fórmula geral C_nH_2n_{- 2}.

Questão 6

(Unic) O 1-butanol possui a fórmula molecular C₄H₁₀O. Pertencendo ao mesmo grupo funcional, quantos isômeros planos podem ser formados com a mesma fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)?

a) Dois.
b) Três.
c) Quatro.
d) Cinco.
e) Seis.

Ver Resposta

Alternativa correta: c) Quatro.

São possíveis quatro estruturas com a fórmula molecular C₄H₁₀O. As isomerias são de cadeia, de acordo com as ramificações, e de posição, pela localização da hidroxila na cadeia.

1-butanol	$tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela$
2-butanol	$tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH espaço fim da célula fim da tabela$
2-metil-1-propanol	$tabela linha com blank blank blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos reto C menos linha com blank blank linha vertical blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 2 subscrito menos OH fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela$
2-metil-2-propanol	$espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH tabela linha com blank blank linha vertical blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos reto C menos linha com blank blank linha vertical blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela$

Questão 7

(Cesgranrio) Quantos éteres diferentes têm fórmula molecular C₄H₁₀O?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

Ver Resposta

Alternativa correta: c) 3.

Os isômeros são de posição e cadeia, pois o heteroátomo pode localizar-se entre diferentes carbonos nos três compostos.

1-Metoxipropano	$CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito$
2-metoxipropano	$CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço CH com 3 subscrito$
Etoxietano	$CH com 3 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito$

Questão 8

(Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:

a) de cadeia
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posição
e) estereoisomeria

Ver Resposta

Alternativa correta: b) de tautomeria.

A tautomeria é um tipo de isomeria funcional, em que dois isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico. É o que acontece com a propanona e o isopropenol.

propanona	isopropenol
$espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical reto H travessão longo reto C espaço espaço travessão longo espaço espaço reto C espaço travessão longo reto C travessão longo reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto O espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço$	$espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical reto H travessão longo reto C espaço espaço espaço igual a espaço espaço reto C espaço travessão longo reto C travessão longo reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH espaço espaço espaço espaço reto H espaço$
C₃H₆O	C₃H₆O

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Questão 9

(Uema) A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o tipo de isomeria que existe
entre eles, é:

( ) n-pentano e metilbutano	1- isômeros funcionais
( ) propanol-1 e propanol-2	2 - isômeros de compensação
( ) etóxi-etano e metóxi-propano	3 - isômeros de posição
( ) metóxi-metano e etanol	4- isômeros de cadeia

a) 4, 3, 1, 2
b) 3, 2, 1,4
c) 2, 1, 4, 3
d) 3, 4, 2, 1
e) 4, 3, 2, 1

Ver Resposta

Alternativa correta: e) 4, 3, 2, 1.

(4) n-pentano e metilbutano: são isômeros de cadeia, cuja fórmula molecular é C₅H₁₂.

n-pentano

metilbutano

tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos linha com blank blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela tabela linha com blank linha com menos linha com blank linha com blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela

espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito espaço travessão longo reto C travessão longo CH com 3 subscrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço CH com 3 subscrito espaço

(3) propanol-1 e propanol-2: são isômeros de posição, cuja fórmula molecular é C₃H₈O.

propanol-1	propanol-2
$tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela$	$Error converting from MathML to accessible text.$

(2) etóxi-etano e metóxi-propano: são isômeros de compensação, cuja fórmula molecular é C₄H₁₀O.

etóxi-etano	metóxi-propano
$CH com 3 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito$	$CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito$

(1) metóxi-metano e etanol: são isômeros funcionais, cuja fórmula molecular é C₂H₆O.

metóxi-metano	etanol
$CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 3 subscrito$	$tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela$

Questão 10

(Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Identifique a alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias?

a) butanal e propanal.
b) 1-butanol e propanal.
c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.

Ver Resposta

Alternativa correta: b) 1-butanol e propanal.

Isômeros de função: etóxi-etano e 1-butanol, cuja fórmula molecular é C₄H₁₀O.

etóxi-etano	1-butanol
$CH com 3 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito$	$tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela$

Isômeros de função: propanona e propanal, cuja fórmula molecular é C₄H₁₀O.

propanona

propanal

tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos reto C menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço reto O espaço fim da célula fim da tabela

tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos CH com 2 subscrito menos reto C igual a reto O fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço fim da célula fim da tabela

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Questão 11

Um composto X pertencente à classe dos alcenos pode apresentar um isômero Y saturado. Para que isso aconteça, Y deve ser uma molécula:

a) com uma carbonila, podendo ser uma cetona ou um aldeído

b) de cadeia fechada

c) contendo apenas carbonos e hidrogênios

d) Essa situação não é possível, pois como Y é saturado terá obrigatoriamente mais hidrogênios do que X

Gabarito explicado

Resposta: alternativa B.

A única forma de um alceno de cadeia aberta ter um isômero totalmente saturado é se esse isômero for de cadeia fechada, pois o fechamento de uma cadeia faz com que a molécula perca 2 hidrogênios. Veja o exemplo do propeno e do ciclopropano:

CH3 - CH = CH2 e

Questão 12

Considerando a estrutura da propanona, assinale a alternativa que contenha os dois tipos de isomeria possíveis para essa molécula:

a) posição e função

b) posição e compensação

c) função e tautomeria

d) apenas função

e) apenas posição

Gabarito explicado

Resposta: alternativa C.

As duas moléculas que podem ser isômeros da propanona são o propanal (para isomeria de função) e o propenol (para tautomeria):

Questão 13

Assinale a alternativa INCORRETA:

a) É possível um alceno ser isômero de uma molécula 100% saturada.

b) Um enol de 3 carbonos não pode ser isômero de função de uma cetona.

c) Uma cetona de 3 carbonos não pode ser isômero de função de um álcool.

d) Um hidrocarboneto não pode apresentar tautomeria.

e) Um éter só pode ser isômero de função de um álcool.

Gabarito explicado

Resposta: alternativa B.

alternativa A: como visto na questão 11, é possível haver essa isomeria, pois o fechamento de um cadeia aberta elimina um par de átomos de hidrogênio, assim como a adição de uma ligação dupla a uma cadeia aberta.

alternativa B: como visto na questão 12, um enol de 3 carbonos só pode apresentar tautomeria com a cetona (neste caso são 2 funções diferentes, mas apresentam uma classificação especial de isomeria).

alternativa C: devido a presença da ligação dupla da carbonila na cetona, é impossível existir um álcool com ligação dupla que tenha 3 carbonos. Neste caso, teríamos um enol.

alternativa D: para haver tautomeria, há a necessidade da presença de um átomo diferente de carbono ligado a um carbono por meio de uma ligação dupla, assim, um hidrocarboneto não pode ter tautomeria.

alternativa E: como exemplo para provar essa afirmação, podemos utilizar as estruturas do etanol e do éter metílico.

CH₃-CH₂-OH e CH₃-O-CH₃

Não há outras moléculas contendo oxigênio que podem ser isômeros de um éter.

Aproveite para fazer também exercícios sobre funções orgânicas (com respostas explicadas) e exercícios sobre isomeria óptica (com gabarito resolvido).

Veja também: O que é Isomeria

Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/isomeria-plana-exercicios/. Acesso em:

Veja também