Exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas)

Um técnico encontrou no laboratório uma amostra líquida de fórmula molecular C₂H₂Cl₂. Para saber a estrutura correta da substância, o técnico deve realizar um teste rápido e eficiente. Ele desconfia ser o Trans-1,2-dicloroeteno. Assinale a alternativa que apresenta o teste mais adequado, objetivando as suspeitas do técnico:

A filoquinona, também conhecida como Vitamina K₁, é uma molécula lipossolúvel essencial para a coagulação sanguínea e saúde óssea. Ela é encontrada principalmente em vegetais de folhas verdes escuras, como espinafre, couve e brócolis.

Quimicamente, a filoquinona é uma naftoquinona com uma cadeia lateral isoprenóide. Sua estrutura apresenta isomeria geométrica, o que pode influenciar sua biodisponibilidade e atividade biológica.

Assinale a alternativa que apresenta o número de isômeros geométricos que podem ser encontrados para a vitamina K₁:

Em uma prova de Química, um aluno escreveu uma afirmação acerca do tema de Isomeria. Sabendo que o aluno acertou a sua afirmação, assinale a alternativa que apresenta a possível frase que o aluno escreveu na prova:

A isomerização da molécula de retinal é o processo fundamental que inicia a visão nos seres humanos. No escuro, o retinal encontra-se na forma cis, uma configuração "dobrada" ou angular, que está ligada à proteína opsina, formando um complexo chamado rodopsina localizado nas células da retina. Quando a luz atinge a retina, um fóton é absorvido pela molécula de retinal. Essa energia luminosa excita o sistema eletrônico da molécula, permitindo que a dupla ligação entre os carbonos 11 e 12, que era rígida, gire temporariamente. Essa rotação resulta na conversão para a forma trans, uma configuração "esticada" e linear.

Assinale a alternativa que apresenta a possível estrutura do cis-retinal

Isômeros geométricos são moléculas que não podem ser diferenciadas através de análise elementar. Isso porque a análise elementar diferencia compostos apenas pela diferença da fórmula molecular. Assim, considerando as alternativas a seguir, qual dos pares de moléculas a seguir, NÃO pode ser diferenciado por análise elementar? Considere o mesmo número de carbonos para ambas as moléculas.

Reações de oxidação energética são reações que oxidam compostos com insaturação. Quando a insaturação aparece no meio da cadeia, ela é quebrada e formada uma nova ligação dupla com um átomo de oxigênio. Caso o carbono envolvido na ligação dupla tenha hidrogênios, estes hidrogênios se ligam ao oxigênio formando hidroxilas. Quando essa ligação aparece no carbono 1 da cadeia, é formado ácido carbônico que rapidamente se converte em CO₂ e água.

Desse modo, um composto monoinsaturado foi oxidado energeticamente e liberou CO₂, além de formar um ácido carboxílico.

O referido composto NÃO pode apresentar:

Sabe-se que a membrana plasmática é uma bicamada fosfolipídica, ou seja, formada por fosfolipídios em 2 direções. Outro fato relevante, é que estas não são sólidas, mas sim, fluídas. A fluidez destas camadas depende, sobretudo, da presença ou não de isomeria nas insaturações nas cadeias carbônicas componentes dos fosfolipídios. Assim, uma camada com maior fluidez será:

Gabarito explicado

Resposta: alternativa B.

Uma isomeria cis provoca a mudança de direção da cadeia carbônica, originando um deslocamento mais irregular desta cadeia. Assim, as moléculas tendem a se manter mais afastadas e, por consequência, tornam a membrana mais fluída.